Олег Любимов появился на свет 13 февраля 1968 года.
С 1982 года начал сотрудничество со студией «Театр юных москвичей». В то же время его пригласили на небольшие роли в Малый театр, где он участвовал в постановках «Рядовые» по пьесе Дударева и «Утренняя фея» Кассона.
В 1993 году Олег завершил обучение в Российском институте театрального искусства — ГИТИС, где проходил актерско-режиссерский курс под руководством Петра Фоменко.
С того же года он стал частью труппы Московского театра «Мастерская П. Фоменко».
Кроме того, он является старшим братом актера Ильи Любимова.
Обычно мы присылаем одно письмо в месяц и ещё одно накануне больших праздников